La ciudad de Toledo fue declarada Conjunto Histórico-artístico en 1940, posteriormente la UNESCO le concedió el título de Patrimonio de la Humanidad en 1987.

• Castillo de San Servando. Castillo medieval junto a la ribera del río Tajo y a la Academia de Infantería.
• Catedral de Santa María. De estilo gótico, data del siglo XIII. En su interior se encuentra El Transparente de Narciso Tomé, barroco.
• Monasterio de San Juan de los Reyes. De estilo gótico isabelino, data del siglo XV.
• Museo-Hospital de Santa Cruz. De estilo renacentista, data del siglo XVI.
• Museo de El Greco. Casa-museo pensada como recreación del domicilio del artista, que no se conserva. Alberga diversas pinturas relevantes.
• Santa María la Blanca. En principio fue una sinagoga y más tarde pasó a ser una iglesia cristiana. Es de estilo mudéjar y data del siglo XII.
• Sinagoga del Tránsito. Situada en el barrio judío, contiene el Museo Sefardí.
• Hospital de Tavera-Museo Duque de Lerma. De estilo renacentista, data del siglo XVI. Influyó en la traza de El Escorial.
• Iglesia de Santiago del Arrabal. De estilo mudéjar.
• Iglesia de Santo Tomé. De estilo mudéjar, del siglo XIV, alberga el famoso El entierro del Conde de Orgaz, de El Greco.
• El Cristo de la Luz, pequeña mezquita-oratorio hecha en el año 999, posteriormente ampliada con ábside mudéjar para su conversión en iglesia.
• Palacio de Galiana data de siglo XIII de estilo mudéjar.
• Mezquita de Tornerías, del siglo XI.
• Alcázar, es una fortificación sobre rocas, ubicada en la parte más alta de la ciudad, dominando toda la ciudad. Es de los siglos XVI-XX. A partir de 2009 albergará la colección del Museo del Ejército.
• Puerta del Sol. De estilo mudéjar y construida por los Caballeros Hospitalarios en el siglo XIV.
• Puerta Nueva de Bisagra. De Alonso de Covarrubias, del siglo XVI, sobre base árabe.
• Puerta Vieja de Bisagra o Puerta de Alfonso VI.
• Puerta del Cambrón. De origen musulmán y del siglo XVI.
• San Román (Museo de los Concilios y la cultura visigoda).
• Ermita del Cristo de la Vega. De estilo mudéjar y del siglo XI.
• Puente de Alcántara.

Con motivo del Cuarto Centenario de la publicación de la primera parte de El Quijote (El ingenioso hidalgo don Quijote de la Mancha), la Junta de Comunidades de Castilla La Mancha diseña una serie de rutas a través de la región recorriendo los diversos puntos que en la novela se citan. Es la conocida como Ruta de Don Quijote y dos de los trayectos diseñados, tramos 1 y 8, tienen su origen la ciudad de Toledo: los que unen a la ciudad castellana con La Mancha y los Montes de Toledo aprovechando la ruta natural que atraviesa los Cigarrales y se encamina a Cobisa, Burguillos de Toledo y Nambroca donde toma el Camino Real de Sevilla para pronto girar en dirección a Almonacid de Toledo y Mascaraque, adentrándose en sus inmediaciones, cerca de Mora, en La Mancha.

Este tramo Mascaraque-Toledo de la Ruta de Don Quijote ha sido recientemente incluido de modo oficial en el Camino de Santiago en su ramal levantino con orígenes en Cartagena, Alicante y Valencia, por lo que ambas rutas declaradas Itinerario Cultural Europeo comparten recorrido en este tramo.